교실밖창업과실무기초라는 과목의 최종과제는 창업 관련 행사나 대회에 참여 또는 참관하고, 이에 대한 보고서를 작성하는 것이었다. 다만 나는 지역 특성상 오프라인 행사에 참여하기가 어려웠고, 웨비나 참여도 인정받을 수 있다는 점을 확인받았다. 그래서 이왕 들을 거면 제대로 듣고 정리해보자는 생각으로 이번 글을 작성하게 되었다.
내가 들은 웨비나는 Nasdaq Entrepreneurial Center에서 주관한 창업가가 마일스톤을 설정하는 방법에 대한 내용이었다. 정확히는 이라는 자료를 바탕으로, 창업자가 12주 단위의 중요한 사업 목표를 어떻게 정의하고 실행 계획으로 옮길 수 있는지를 다루는 프로그램이었다.
다만 솔직히 말하면, 현재 나는 창업에 대한 관심이 예전보다 조금 멀어진 상태다. 당장 구체적인 창업 아이템이 있는 것도 아니기 때문에, 웨비나 중간중간에 주어진 실습에는 제대로 참여하지 못했다. 그래서 이 글은 실제 내 사업 아이템에 적용한 기록이라기보다는, 언젠가 다시 창업을 고민하게 될지도 모르는 미래의 나를 위한 정리에 가깝다. 최대한 프레임워크와 예제 위주로 정리해본다.
웨비나의 목적
웨비나는 창업자가 사업을 운영하면서 마주하는 복잡한 의사결정을 조금 더 명확하게 만들기 위해 진행되었다. 창업자는 사업 모델을 계속 다듬어야 하고, 현금 흐름을 관리해야 하며, 고객을 확보하고, 이미 시작한 사업을 어떻게 확장할지도 고민해야 한다. 문제는 이 모든 결정을 충분한 시간과 자원이 있는 상태에서 내리는 것이 아니라는 점이다.
웨비나 진행자는 사업을 운영한다는 것은 제한된 시간과 제한된 자원 속에서 큰 결정을 내려야 하는 일이라고 설명했다. 그래서 이번 프로그램의 목표는 창업자가 더 큰 명확성과 자신감을 가지고 사업을 앞으로 나아가게 만드는 데 있었다.
여기서 핵심 도구로 제시된 것이 마일스톤이다.
마일스톤이란 무엇인가
툴킷에서는 마일스톤을 다음과 같은 의미로 설명한다.
마일스톤은 12주 안에 달성할 수 있는 중요한 사업 목표다. 그리고 그 목표가 달성되었을 때 사업에 의미 있는 긍정적 영향을 주어야 한다.
즉, 마일스톤은 단순한 할 일 목록이 아니다. 예를 들어 “이메일 보내기”, “신청서 작성하기”, “SNS에 게시글 올리기” 같은 일들은 중요할 수는 있지만, 그 자체만으로 사업의 다음 성장 단계를 보여주는 마일스톤이라고 보기는 어렵다.
반대로 “확장 가능한 세일즈 파이프라인 구축하기”, “이상적인 고객 프로필 검증하기”, “지속 가능한 파트너십 프레임워크 만들기” 같은 목표는 마일스톤에 더 가깝다. 이런 목표는 어느 정도 시간이 걸리고, 고민과 실행이 필요하며, 달성되었을 때 사업이 다음 단계로 나아갈 수 있는 기반이 되기 때문이다.
웨비나에서 인상적이었던 점은 마일스톤을 단순히 ‘목표’라고 하지 않고, 사업이 다음 성장 단계로 가고 있음을 보여주는 성취라고 설명했다는 점이다. 이 관점에서 보면 마일스톤은 단기 목표이면서 동시에 장기 비전으로 이어지는 징검다리다.
전체 프레임워크
Milestone Circles Toolkit은 크게 네 단계로 구성되어 있다.
- 자신을 이해하기
- 계획 세우기
- 책임감 있게 실행 관리하기
- 행동으로 옮기기
이 네 단계는 목표를 세우고 끝나는 구조가 아니라, 12주 단위로 반복되는 사이클에 가깝다. 창업자의 여정은 직선적이지 않기 때문에, 하나의 마일스톤을 끝낸 뒤에는 회고하고 다시 다음 마일스톤을 설정해야 한다.
이 점이 꽤 현실적으로 느껴졌다. 보통 창업이나 프로젝트 계획을 생각하면 거대한 비전부터 세우고, 그 비전을 향해 일직선으로 나아가는 그림을 떠올리기 쉽다. 하지만 실제로는 그렇지 않다. 어떤 가설은 틀리고, 어떤 계획은 지연되고, 예상하지 못한 기회가 생기기도 한다. 그래서 이 툴킷은 완벽한 장기 계획보다 12주 단위의 집중과 반복을 강조한다.
1단계: 자신을 이해하기
툴킷의 첫 번째 단계는 ‘자신을 이해하기’다. 창업에서 가장 중요한 자산은 창업자 자신이라는 관점에서 출발한다. 사업 초기에는 제품, 시장, 고객, 자금 등 모든 것이 불확실하다. 그 불확실성 속에서 비교적 일관되게 남아 있는 것은 창업자 자신이 어떤 사람인지, 무엇에 동기부여되는지, 어떤 성공을 원하는지다.
이 단계의 첫 번째 실습은 이상적인 근무일을 상상하는 것이다. 제약이 전혀 없다고 가정하고, 아침에 어디에서 일어나는지, 어떤 공간에 있는지, 무엇을 입고 있는지, 누구와 함께 있는지, 하루가 어떻게 흘러가는지를 구체적으로 떠올린다. 이것은 단순한 상상 놀이가 아니라, 내가 진짜 원하는 일의 방식과 삶의 방식을 파악하기 위한 과정이다.
그다음에는 그 이상적인 모습 안에 담긴 가치 세 가지를 고른다. 툴킷에는 성취, 모험, 자율성, 균형, 창의성, 성장, 의미 있는 일, 안정, 성공, 지혜 등 다양한 가치 단어들이 제시되어 있다. 이 중 자신의 일의 비전과 가장 잘 맞는 가치를 선택하는 방식이다.
그다음 단계에서는 현재 하고 있는 일의 목적을 더 깊이 파고든다. 여기서 사용되는 방법은 “왜?”를 다섯 번 묻는 것이다. 예를 들어 툴킷에는 스킨케어 사업의 예시가 나온다. 처음에는 “사람들이 여드름 없는 피부를 갖도록 돕고 싶다”는 식의 비교적 표면적인 이유에서 시작한다. 그러나 계속 “왜?”를 묻다 보면, 결국 “사람들이 자신의 피부와 자기 자신에 대해 더 자신감을 갖도록 돕고 싶다”는 더 깊은 이유에 도달한다.
이 과정은 사업 목표를 단순한 기능이나 제품 설명에서 벗어나, 창업자 자신의 내적 동기와 연결시키는 역할을 한다.
2단계: 비전을 목표로 연결하기
두 번째 단계는 비전을 실제 목표로 연결하는 것이다.
웨비나에서는 먼저 브레인 덤프를 진행했다. 브레인 덤프란 머릿속에 있는 모든 과제, 할 일, 걱정, 스트레스 요인을 종이에 쏟아내는 활동이다. 사업과 관련된 것뿐 아니라 개인적인 것도 함께 적을 수 있다. 어떤 참가자는 사업과 개인 목록을 분리했고, 어떤 참가자는 둘을 함께 적었다. 중요한 것은 머릿속에서 떠도는 부담을 밖으로 꺼내는 것이다.
브레인 덤프의 목적은 단순히 할 일 목록을 만드는 것이 아니다. 목록을 다시 바라보면서 그 안에 반복되는 패턴이나 유독 눈에 띄는 문제를 찾는 것이다. 진행자는 참가자들에게 다음과 같은 질문을 던졌다.
“이 질문의 답을 알 수 있다면, 내 사업을 다음 단계로 나아가게 할 수 있는 것은 무엇인가?”
참가자들은 이 질문을 바탕으로 두세 개의 핵심 질문을 작성했다. 예를 들어 다음과 같은 질문들이 나왔다.
- 지속 가능한 자금을 어떻게 확보할 수 있을까?
- 목표 고객에게 어떻게 도달할 수 있을까?
- 어떤 파트너십이 사업에 가장 큰 영향을 줄 수 있을까?
- 지금 하고 있는 마케팅이 실제로 효과가 있는지 어떻게 알 수 있을까?
- 더 많은 자원봉사자와 연결되어 일을 위임하려면 어떻게 해야 할까?
그다음에는 이 질문들 중 가장 시급하고 중요한 하나를 선택한다. 이 하나의 질문이 마일스톤의 출발점이 된다.
좋은 마일스톤의 조건
웨비나에서 가장 중요하게 다룬 부분은 좋은 마일스톤을 작성하는 방법이었다.
첫째, 마일스톤은 하나의 명확하고 간결한 문장이어야 한다. 두세 개의 목표를 한 문장에 모두 넣으면 안 된다. 12주 동안 모든 시간과 에너지와 자원을 집중할 수 있는 하나의 목표여야 한다.
예를 들어 “제품을 테스트하고, 마케팅 계획을 완성하고, 세일즈 파이프라인도 만들기”는 너무 많은 목표가 섞여 있다. 이런 경우에는 지금 가장 중요한 하나를 선택해야 한다. 제품 검증이 먼저인지, 마케팅 전략 수립이 먼저인지, 고객 발굴 체계 구축이 먼저인지 판단해야 한다.
둘째, 행동 중심의 표현을 사용해야 한다. 진행자는 build, create, develop, refine, optimize 같은 동사를 예로 들었다. 한국어로 옮기면 구축하다, 만들다, 개발하다, 정제하다, 최적화하다 정도가 된다. 즉 마일스톤은 “유명해지기”, “성공하기”, “고객을 많이 얻기”처럼 추상적이면 안 된다. 실제로 내가 무엇을 만들고, 정리하고, 검증하고, 구축할 것인지가 드러나야 한다.
셋째, 12주 안에 달성 가능해야 한다. 너무 작은 일도 마일스톤이 아니고, 너무 큰 목표도 마일스톤이 아니다. 하루 만에 끝낼 수 있는 신청서 작성은 마일스톤이라기보다는 작업에 가깝다. 반대로 1년이 걸리는 전국 단위 확장 계획은 12주 마일스톤으로는 너무 크다. 12주 동안 고민하고, 실험하고, 배우고, 결과물을 만들 수 있는 정도가 적절하다.
넷째, 달성되었을 때 전환점이 생겨야 한다. 예를 들어 12주 동안 이상적인 고객 프로필을 검증한다면, 다음 12주에는 그 고객을 대상으로 마케팅 전략을 설계할 수 있다. 즉 하나의 마일스톤은 다음 마일스톤을 가능하게 만들어야 한다.
다섯째, 선택지를 열어두어야 한다. 진행자는 특정 플랫폼이나 방법에 너무 빨리 고정되지 말라고 설명했다. 예를 들어 누군가가 TikTok에서 성공했다고 해서 나도 반드시 TikTok을 해야 하는 것은 아니다. 내 사업에 가장 적합한 채널은 이메일 마케팅일 수도 있고, 파트너십일 수도 있고, 다른 플랫폼일 수도 있다.
댄스 플로어가 아니라 발코니에서 보기
웨비나에서 가장 기억에 남는 비유는 “댄스 플로어에서 내려와 발코니로 올라가라”는 말이었다.
댄스 플로어에 있으면 바로 옆에 있는 사람, 가까운 출구, 눈앞의 상황밖에 보이지 않는다. 너무 붐비기 때문에 전체 구조를 파악하기 어렵다. 반면 발코니에 올라가면 공간 전체가 보인다. 다른 사람들, 여러 개의 출구, 다양한 가능성이 보인다.
이는 창업자가 사업 안에서 바쁘게 움직이는 것과, 사업을 한 발 떨어져 바라보는 것의 차이를 설명하는 비유다. 마일스톤을 설정하는 시간은 눈앞의 일을 처리하는 시간이 아니라, 사업 전체를 조망하는 시간이어야 한다. 지금 내가 하고 있는 일이 정말 중요한지, 다른 선택지는 없는지, 다음 성장 단계로 가기 위해 무엇이 필요한지를 위에서 내려다보듯이 생각해야 한다.
이 비유는 창업뿐 아니라 일반적인 프로젝트 관리에도 적용될 수 있다고 느꼈다. 바쁘게 일하고 있을 때는 일하고 있다는 느낌은 강하지만, 정작 중요한 방향을 놓치기 쉽다. 그래서 의도적으로 발코니에 올라가는 시간이 필요하다.
외부 요인에 의존하지 않는 목표
좋은 마일스톤의 또 다른 중요한 조건은 자신이 통제할 수 있어야 한다는 점이다.
진행자는 계약 체결, 투자 유치, 지원금 선정처럼 외부의 결정에 의존하는 결과를 마일스톤으로 삼지 말라고 강조했다. 물론 12주 안에 계약을 따내거나 지원금을 받는다면 매우 좋은 일이다. 하지만 그것은 최종 결정권이 상대방에게 있다. 내가 열심히 준비하더라도 상대가 계약하지 않거나, 심사에서 탈락할 수 있다.
따라서 마일스톤은 외부 결과가 아니라 내가 통제할 수 있는 행동과 결과물이어야 한다. 예를 들어 “12주 안에 10개의 계약을 따낸다”보다 “12주 안에 잠재 고객 30곳을 정리하고, 제안서 템플릿을 만들고, 10곳에 제안하는 세일즈 파이프라인을 구축한다”가 더 적절하다.
마찬가지로 “지원금을 받는다”보다 “지원금 신청을 위한 사업계획서와 재무 자료를 정리하고, 지원 가능한 프로그램 목록을 구축한다”가 더 좋은 마일스톤이다.
이 관점은 꽤 중요하다고 느꼈다. 목표를 세울 때 우리는 종종 최종 결과만 생각한다. 하지만 최종 결과는 내 노력만으로 결정되지 않는 경우가 많다. 마일스톤은 내가 책임질 수 있는 범위 안에서 정의되어야 한다.
마일스톤 스트레스 테스트
마일스톤을 작성한 뒤에는 스트레스 테스트를 진행한다. 스트레스 테스트는 내가 쓴 마일스톤이 정말 좋은 목표인지 확인하는 과정이다.
툴킷과 웨비나에서 제시된 질문은 다음과 같다.
- 왜 이 마일스톤인가?
- 이 마일스톤은 내 사업에 무엇을 해주는가?
- 달성되었을 때 어떤 전환의 순간이 생기는가?
- 12주 뒤 무엇을 할 수 있게 되는가?
- 이 목표는 어떻게 달성할 것인가?
- 이 목표는 온전히 내가 통제할 수 있는가?
이 질문들은 마일스톤을 더 선명하게 만든다. 예를 들어 “마케팅 전략 세우기”라는 목표가 있다면, 왜 지금 마케팅 전략이 필요한지, 이것이 매출이나 고객 확보나 브랜드 인지도에 어떤 영향을 주는지, 12주 뒤 어떤 결과물을 갖게 되는지 답해야 한다. 답이 모호하면 아직 좋은 마일스톤이 아닐 수 있다.
웨비나에서는 참가자들의 예시도 함께 다루었다. 한 참가자는 위생, 음식, 필수 자원에 대한 접근성을 확대하기 위해 잠재 협력자를 식별하고 연결하는 파트너십 프레임워크를 만들겠다는 마일스톤을 제시했다. 또 다른 참가자는 통화와 후속 연락이 적시에 이루어지도록 커뮤니케이션을 자동화하겠다고 했다. 이때 진행자는 단순히 “좋다”고 끝내지 않고, 그것이 사업에 어떤 변화를 만드는지, 그 이후 무엇이 가능해지는지를 계속 물었다.
이 과정에서 마일스톤은 점점 더 구체화된다. 처음에는 “고객을 늘리고 싶다”였던 생각이 “지속 가능한 고객 유입 구조를 만들기 위해 12주 안에 특정 고객군을 정의하고, 접근 채널을 검증하고, 반복 가능한 세일즈 프로세스를 만든다”와 같은 형태로 바뀔 수 있다.
실행 계획으로 연결하기
툴킷은 마일스톤을 설정하는 데서 끝나지 않는다. 그 목표를 달성하기 위해 필요한 기술, 연결, 자원을 정리하도록 한다.
예를 들어 어떤 마일스톤을 달성하기 위해 내가 배워야 할 기술은 무엇인지 적는다. 마케팅 전략이 목표라면 고객 인터뷰, 데이터 분석, 콘텐츠 기획 능력이 필요할 수 있다. 세일즈 파이프라인 구축이 목표라면 고객 리스트업, CRM 관리, 제안서 작성 능력이 필요할 수 있다.
다음으로 어떤 연결과 지원이 필요한지 생각한다. 멘토, 잠재 고객, 파트너, 동료 창업자, 커뮤니티 등이 여기에 해당한다. 마지막으로 어떤 자원이 필요한지 정리한다. 예산, 도구, 자료, 시간, 공간 등이 될 수 있다.
이후에는 1개월 차, 2개월 차, 3개월 차로 나누어 달력에 실행 계획을 배치한다. 각 월별 페이지에는 다음과 같은 문장을 채우게 되어 있다.
“앞으로 3개월 동안 나는 __을 __함으로써 달성할 것이다.”
1개월 차에는 3개월이 남아 있는 상태에서 무엇을 해야 하는지 정리하고, 2개월 차에는 남은 2개월 동안 무엇을 해야 하는지 조정한다. 3개월 차에는 마지막 한 달 동안 완료해야 할 일을 구체화한다. 이 구조는 계획이 한 번 세우고 끝나는 것이 아니라, 매달 다시 점검되고 조정되어야 한다는 것을 보여준다.
웨비나 진행자는 많은 창업자들이 마일스톤을 위해 주당 4~6시간 정도를 사용한다고 설명했다. 이 말도 현실적이었다. 목표는 의지만으로 달성되지 않는다. 실제로 언제 시간을 낼 것인지, 어떤 시간대에 가장 집중이 잘 되는지, 어떤 시스템을 만들어야 하는지까지 생각해야 한다.
회고와 리셋
마지막 단계는 회고와 리셋이다. 3개월이 지난 뒤에는 다음 질문을 던진다.
- 지난 3개월 동안 무엇을 달성했는가?
- 어떤 행동을 통해 마일스톤에 가까워졌는가?
- 어떤 자원과 네트워크를 만들었는가?
- 어떤 기술을 얻었는가?
- 이번 경험에서 얻은 핵심 배움은 무엇인가?
- 다음 마일스톤은 무엇인가?
이 단계가 중요한 이유는 창업의 과정이 선형적이지 않기 때문이다. 하나의 마일스톤을 달성했다고 해서 모든 것이 끝나는 것은 아니다. 오히려 그 결과를 바탕으로 다음 질문이 생기고, 다음 목표가 생긴다. 그래서 툴킷의 마지막 표현도 “끝의 시작”에 가깝다. 하나의 마일스톤이 끝나면 다시 시작하는 것이다.
