🗞️ 뉴스레터로 연 60억 대체 어떻게?

인디해커·2025년 8월 17일

뉴스레터는 이메일을 통해 정기적으로 발행되는 콘텐츠다. 독자는 메일 주소를 남기고 구독하며, 원하는 주제의 글을 꾸준히 받아볼 수 있다.

“뉴스레터로 돈을 얼마나 벌겠어?”라고 생각하기 쉽지만, Lenny는 그 반대의 사례를 보여준다. 그의 뉴스레터는 구독 모델, 광고, 부가 서비스를 통해 연간 약 60억 원 규모의 수익을 만들어내며, 글쓰기가 단순한 취미를 넘어 하나의 거대한 비즈니스가 될 수 있음을 증명하고 있다.

이 글에서는 Lenny가 어떻게 초기에 독자들의 관심을 얻었는지, 그리고 그 관심을 어떻게 구독으로 전환해 가치를 인정받았는지를 살펴보겠다.

🧠 캐나다 청년, 창업가로 발을 들이다

Lenny Rachitsky(이하 Lenny)의 시작은 특별하지 않았다.
그는 Airbnb에서 7년간 PM으로 일하다 퇴사했다. 하지만 퇴사 이후의 길은 순탄치 않았다.

“퇴사 후 제 첫 번째 계획은 창업이었고, 두 번째는 스타트업에 입사, 세 번째는 대기업 입사였어요. 그런데 모두 실패해버리고 말았어요.” - Lenny -

갈 길을 찾지 못하던 그는, 그동안 쌓은 경험을 정리하고 싶다는 생각에 Medium에 글 하나를 올렸다. 바로 “Airbnb에서 보낸 7년이 나에게 사업 구축에 대해 가르쳐준 것” 이라는 글이었다.

이 글은 Airbnb CEO까지 공유할 정도로 큰 화제가 되었고, 좋아요만 3만 개를 넘겼다. Lenny는 나중에 이 글 하나로만 약 1,700달러를 벌었다고 회고했다.

그래서 그는 여기에서 가능성을 발견했고, 스타트업 경험과 제품·성장 관련 실용적 조언을 주제로 뉴스레터를 발행해보는 것에 사람들이 관심이 있다고 생각했다.

📈 9개월간의 무료 뉴스레터 발행

그렇게 9개월 동안 끈질기게 뉴스레터를 작성했다. 이 기간 동안 Lenny는 중요한 깨달음을 얻었다.

"유료 광고, SEO, 비즈니스 개발 등 온갖 방법을 다 시도해 봤지만, 아무것도 제대로 된 효과를 내지 못했습니다. 입소문이 가장 큰 힘이었죠." - Lenny

입소문을 내기 위해 Lenny는 자신의 글과 콘텐츠에서 본인만의 매력과 톤을 다듬었고, 독자들의 피드백에도 귀를 기울였다. 이후에는 트위터, 커뮤니티 등 가능한 모든 수단을 활용해 홍보했다.

이 시점에서 무료 구독자는 약 13,000명에 달했고, 그는 본격적으로 유료 구독 모델 도입을 고민하기 시작했다.

💰 유료 구독 전환과 성장

하지만 그는 단순히 유료 구독을 시작하고 끝내지는 않았다. 이 출시에는 상당한 고민이 있었다.

(당시 Lenny가 적었던 출시 계획표)

인플루언서들과 함께 출시 준비하기

Lenny는 성공적인 출시를 위해 몇몇 유명 인사들의 초기 지지를 얻어야 한다는 것을 알고 있었다. 그는 친구들과 함께 교류했던 다른 사람들에게 도움을 요청하며, 그들이 약간의 힘을 실어줄 수 있기를 바랬다.

(인플루언서들에게 보낸 메일)

출시 전날, 그는 이들 중 일부에게 이메일을 보내 출시가 다가오고 있으며 그들이 제공할 수 있는 모든 지원에 감사하겠다고 알렸다.

출시 이메일

Lenny는 출시 이메일을 작성하는 데 많은 시간을 투자했다.

그는 치밀하게 구성 요소가 작성했고, 각 섹션에 어떤 내용을 넣을지 많이 고민했다.
그리고 출시 첫 48시간 할인을 통해 전환율을 극대화했다.

트위터 및 스레드 이용

지속적으로 독자들과 소통했던 창구인 트위터와 스레드를 이용해서 유료 전환을 알렸다.
물론 이 과정이 순탄치는 않았다. 유료 전환을 알리고 아래 메일을 처음 받았다고 한다.

(우 ~ (👎) 라는 뜻의 야유)

그랬더니, 고작 6주만에 유료 구독자 450명을 달성했다. 이 때 연수익 4,000만원을 넘겼다고 한다.

🗽 콘텐츠 제국으로의 확장

Lenny는 뉴스레터에만 머물지 않았다.

Lenny’s Podcast: 제품·성장 분야의 리더를 인터뷰하는 팟캐스트, 연간 50만 달러 이상 수익
Lenny’s Job Board: 스타트업·기술기업 채용 플랫폼
Slack 커뮤니티: 30,000명 규모의 전문가 네트워크
Lennybot: 구독자를 위한 AI Q&A 챗봇 (GPT-4 기반)

이렇게 Lenny는 하나의 뉴스레터를 중심으로 교육·네트워킹·채용·AI 서비스까지 아우르는 브랜드를 만들었다.

👀 개인적인 생각들…

요즘 생성형 AI로 작성된 글이 쏟아지고, 많은 사람들이 글쓰기를 대신 맡기고 있습니다.

저 역시 가끔은 생성형 AI가 만들어낸 글이 제가 열심히 쓴 글보다 훨씬 빠르고, 심지어 더 잘 정리된 것처럼 보일 때가 있습니다. 그럴 때면 문득 지금 내가 하는 작업이 무의미해지는 건 아닐까 하는 불안이 스며들죠.

하지만 과연 독자들도 똑같이 느낄까요?

“정보는 넘쳐나지만, 지혜는 여전히 희소하다.” - Yuval Harari -

아마 앞으로 콘텐츠의 가치는 속도가 아니라 깊이와 진정성, 그리고 차별화된 시각에서 갈릴 겁니다. 단순히 글을 ‘잘 쓰는 것’보다, 글에 담긴 경험과 통찰, 그리고 저자의 관점이 점점 더 중요해질 거라 생각합니다.

워런 버핏도 “20년이 걸려 쌓은 평판은 단 5분 만에 무너질 수 있다”고 했는데, 글쓰기도 비슷하지 않을까요? AI가 만든 문장은 순간적으로는 매끄럽지만, 오래 남는 신뢰와 관계는 결국 사람만이 줄 수 있는 것입니다.

결국 우리가 집중해야 할 것은 속도가 아니라 신뢰, 완성도가 아니라 맥락, 그리고 정보가 아니라 통찰 아닐까요?

✍️ 글쓰기를 잘하고 싶다면?

Lenny처럼 꾸준히 글을 쓰는 것만으로도 전혀 예상치 못한 기회가 열립니다.
저 역시 글을 쓰면서 사람들과 연결되고, 생각을 정리하고, 새로운 프로젝트를 시작할 용기를 얻었어요.
만약 “어떻게 시작해야 할지 모르겠다”는 고민이 있다면, 이 강의를 추천드리고 싶습니다.